Prvý cestný beh v Dolnej Krupej bol organizovaný učiteľom a neskôr tajomníkom MNV Augustínom Bohunickým. Bežalo sa v pracovný deň popoludní na približne 6 km dlhej trati, kde prvenstvo získal maratónsky reprezentant Anton Javorka z Piešťan.
Pri zrode vytrvalostných bežečkých pretekov v Dolnej Krupej stáli Štefan Novota a Stanislav Lehota, ktorí poprosili o pomoc, športového redaktora okresných novín, Jaroslava Lieskovkého, aby pomohol zorganizovať bežecké preteky na 3 km. Od roku 1982 sa píše história Krupanskej dvadsiatky, pretože podobné vytrvalostné preteky vtedy v našom regióne chýbali.
Počas premiéry 1. ročníka pretekov sa 23. októbra 1982 postavilo 37 bežcov. Prvým víťazom sa stal Mojmír Láníček zo Slávia UK Bratislava. Preteky sa odvtedy stali neoodelitelňou súčasťou bežeckých podujatí v našom regióne. Od polovice 80.rokov sa začali objavovať na trase tiež domáci vytrvalci ako Róbert Bachratý, Štefan Manca, Bohuš Jarábek, Ján Bohunický a rodák Jozef Rendek, ktorý je klasifikovaný ako najvernejší pretekár s najvyšším počtom štartov.
Preteky chýbali v kalendári bežeckých podujatí iba v roku 1990, kedy spoločensko-politické zmeny zapríčinili, že preteky nemal kto organizovať. V poradí 9. pokračovanie v roku 1991 sa tak stalo akousi obnovenou premiérou, o ktorú sa najviac pričinil vtedy aktívny bežec Štefan Manca. Na pomoc si prizval ďalších spolupracovníkov, ktorí každoročne začiatkom jesene zabezpečujú úspešné pokračovania Krupskej dvadsiatky. V roku 1996 vznikol na podporu bežeckého športu v obci aj Bežecký klub.
Zanietenci pod vedením Štefana Mancu zorganizovali v rokoch 1991-2010 presne dvadsať pokračovaní behu. Organizátorom bol BEŽECKÝ KLUB DOLNÁ KRUPÁ, pod vedením Štefana Mancu.
Rekord trate patrí Pavlovi Klimešovi (Dukla Praha), z XV. ročníka s časom 1:05:10. V rokoch 1991-2010 sa na štart pretekov postavilo 1095 bežcov. Po štvorročnej prestávke sa 19. septembra 2015 opäť podarilo zorganizovať bežecké preteky Krupanská desiatka. Na dlhoročnú tradíciu nadviazal OŠK, ktorý podporil Obecný úrad v Dolnej Krupej a viacero súkromných podnikateľov. Zásluhu na obnovení tradície vytrvalostných pretekov, tentoraz v dĺžke 10 km má najmä dvojica Marek Dekan a Juraj Droběna, vďaka ktorých nadšeniu sa na štart pretekov mohlo v premiére postaviť 44 bežcov. Trať okrem miestnych komunikácií viedla aj terénom po lesných a poľných cestách, čo bola vítaná novinka, ktorú si pretekári pochvaľovali.
Od roku 2019 sa v Dolnej Krupej organizuje NIGHT RUN APIMED pod vedením Drahomíra Horvátha, neskôr Bežeckého klubu Dolná Krupá. Trasa je situovaná do malebného prostredia kaštieľskeho parku a rozária, ktorého atmosféra je dotváraná dobovou hudbou v podaní lokálny folklórnych hudobných skupín.